スティービー賞のトロフィーは、ビジネス界で最も名誉ある賞の一つです。2002年以来、ゴールド・スティービー賞は、60カ国以上の組織や個人に対し、ビジネスにおける功績を称えて授与されてきました。2012年、スティービー賞の創設10周年を記念して、シルバー・スティービー賞とブロンズ・スティービー賞が新設されました。2013年には、「グランド・スティービー賞」のトロフィーを導入しました。これは、9つの各コンペティションにおいて、ごく少数の組織にのみ授与される賞です。 グランド・スティービー賞は、自社名義、あるいは1社以上のクライアント名義で、コンテストに最高の成果物を提出した組織に授与される「コンテスト最優秀賞」です。グランド・スティービー賞への直接の応募はできません。「テクノロジー・エクセレンス・スティービー賞」では、毎年2つのグランド・スティービー賞が授与されます。各スティービー・アワードのコンテストにおいて、審査員による平均スコアが10点満点中8.0点以上のすべてのノミネート作品は、スティービー・アワードの受賞資格を得ます。 各カテゴリーで最高得点を獲得した受賞資格のあるエントリーには、ゴールド・スティービー・アワードが授与されます。カテゴリーを問わず、その他の受賞資格のあるエントリーの上位45％には、シルバー・スティービー・アワードが授与されます。残りの受賞資格のあるエントリーは、ブロンズ・スティービー・アワード受賞者として認定されます。ゴールド・スティービー受賞者には、自動的にゴールド・スティービー・トロフィーが贈られます。シルバーおよびブロンズ・スティービー受賞者には、受賞を証明するシルバーまたはブロンズのメダルが自動的に贈られ、スティービー・トロフィーを購入するオプションも用意されています。
スティービー・アワードについて「スティービー」という名前は、「スティーブン」に由来し、これはギリシャ語で「冠を戴く」という意味から来ています。グランド・スティービーは高さ約16インチで、手作業で鋳造され、24金メッキが施されています。スティービーが掲げるクリスタルのピラミッドは、人間の欲求の階層を表しています。これは、1960年代に心理学者アブラハム・マズローによって提唱された理論であり、人間の基本的欲求が満たされた後、人は周囲からの評価を求めるようになるという観察に基づいています。